Аскорбінова кислота Вітамін С

L-аскорбінова кислота

Номенклатура

Загальна інформація

Підсумкова формула

C6H8O6

Молярна маса

176,13 г/моль

Зовнішній вигляд

білий або майже білий, кристалічний порошок або безбарвні кристали, темніють під дією світла та повітря[1]

Ідентифікація

Номер CAS

50-81- 7

PubChem

54670067

DrugBank

DB00126

[показати] УСМІШКИ

[показати]Властивості

[показати]Небезпеки

Подібні сполуки

Похідні солі

Аскорбат натрію

Якщо не зазначено інше, дані стосуються

стандартних умов (25 °C, 1000 гПа)

Медична класифікація

ATC

p>

G01 AD03

S01 XA15

A11 GA01

A11 GB01

Мультимедіа на Wikimedia Commons

Запис у Вікісловнику

Кристали аскорбінової кислоти (вітамін С), сфотографовані за допомогою оптичного мікроскопа за допомогою спеціальної техніки освітлення – поляризації. Збільшення 100Х

Аскорбінова кислота, вітамін С, Е300 (лат. acidum ascorbicum) - органічна хімічна сполука з групи ненасичених полігідроксильних спиртів. Він необхідний для життєдіяльності живих організмів. Для деяких тварин, в тому числі і людини, він є вітаміном, а значить, повинен надходити в їжу. Він також є антиоксидантом, який використовується як харчова добавка[7].

Зміст

1 Структура та хімічні властивості

2 Виникнення та синтез

2.1 Біосинтез

2.2Нездатність до синтезу

2.3Виробництво

3Джерела в їжі

4Роль в організмі людини

4.1 Наслідки дефіциту

4.2Наслідки надлишку

5Додаткові добавки

5.1Профілактика розвитку раку

5.2Терапія раку

5.3 Захворювання системи кровообігу

5.4 Хронічні захворювання

5.5 Застуда

5.6COVID-19

6Застосування у харчовій промисловості

7Історія

8Примітки

9Виноски

Структура та хімічні властивості

Зустрічається в природі як сполука з L-конфігурацією бічного ланцюга та D-конфігурацією фуранової системи. Під дією метанольного розчину NaOH відбувається епімеризація до ериторбінової кислоти (D-ізоаскорбінової кислоти, E315), яка відрізняється конфігурацією бічного ланцюга [8].

L-аскорбінова кислота є іноді його неправильно називають «лівостороннім вітаміном С» через його заплутану відносну конфігурацію з оптичною активністю[9][10]. Насправді L-аскорбінова кислота повертає площину поляризованого світла вправо ([α]20D ≃ +20°). З іншого боку, D-аскорбінова кислота є антиоксидантом, але крім цього вона не має біологічного значення – вона не діє як кофактор, тому не є вітаміном[11][12][13].

Ізомери аскорбінової кислоти:

L-аскорбінова кислота (R,S) (1a), D-аскорбінова кислота (S,R) ( 1b)

кислота L-ізоаскорбінова кислота (S,S) (2a), D-ізоаскорбінова кислота (R,R) (2b)

Гідроксигрупи мають кислотний характер у положеннях 3 і 4, особливо група 4-ОН, pKa якої становить 4,17[8]. Аніон, що утворюється після дисоціації протона з групи 4-OH, стабілізується хімічним резонансом:

Він дуже нестабільний, легко розпадається під впливом кисню і високої температури[14].

Виникнення та синтез [ред | редагувати код]

Біосинтез[ред. | редагувати код]

L-аскорбінова кислота природним чином зустрічається в багатьох рослинних і тваринних організмах[7]. В обох королівствах субстратом для біосинтезу цієї сполуки є D-глюкоза, але вона